キューバ第二の都市。独立戦争、革命戦争もこの都市から始まっていることからキューバ史を知るうえではぜひ訪れてみたい街。サンティアゴの街中にはあらゆるところに伝統的な音楽を演奏しているカフェが立ち並んでおり、古風な街並の雰囲気と絶妙に融合しあっている。
- Casa de la Trova（カサ・デラ・トローバ）
- キューバの吟遊詩人やキューバ風バラード、ボレロ等の引退した歌手が唄いにやってくるライブハウス。
- Cuartel Moncada（モンカーダ兵営）
- 革命の最初の狼煙はこのモンカーダ兵営を攻撃したことから始まった。このときの作戦は失敗しカストロも囚われ死刑を宣告されるが、世論の反対に後押しされ、メキシコへの亡命を許される。
- Caridad del Cobre（カリダ・デル・コーブレ）
- サンティアゴの守り神、黒い女神が崇められている教会。キューバ中から巡礼のために多くの信者がやって来る。